建て替え：

今住んでいる地域の環境が維持できますが、仮住まいや解体費用がかかります。また、駐車場が狭いなどの思いであれば、建物に制限がかかると思われます。

買い替え：

資金計画がうまくいけば新規住宅に引っ越し後、今までの家を売り出せば比較的楽だと思います。しかし、その際は売れる金額を過大評価しないようにしましょう。
また、すぐに売れるものとしてそのお金を当てにするのはリスクが伴いますので、十分考えてください。
建築業者と買取の不動産屋を組ませる方法も、ありかもしれません。

大規模リフォーム：

建替えと同じ考えですが、方法によっては住みながらも可能です。
総額は建て替えより安いかもしれませんが、構造躯体が既存のままですので、各種メリット、デメリットがあります。
なぜ住みづらいのか、また改善するための新たなリスクは何かを考え、金額や消費する時間、将来的価値、そして精神的負担量などを検討比較しながら計画すると良いと思います。

土地の売り出しには価格がついています。しかしこれは定価ではなく、売主希望価格と見るのが妥当だと思います。
その時の相場はありますが、実際に売り出しはしたものの買い手がつかなくては売買が成立しません。
気に入ったところがあり、自分にとって妥当な金額があれば『いくらなら買います』と提示しても良いと思います。売主もそこで検討するのではないでしょうか。

しかし、度を過ぎた駆け引きをすると『金額はさておき、あなたには売りません』などと売主も感情的になり、売り出し価格でも売りませんなどとなる場合がありますので、その辺はほどほどに。

よく『資金計画の中で予算オーバーとなり○○円下げていただくと、この土地に家が建てられるのですが！』などのことは聞きます。
また話をよくまとめられる不動産屋もいますので、助言など聞くのもよいと思います。値引きに対しての条件などもわかりづらいところですので、理解するまで聞くことが大事です。

なお、未造成の土地では建てられる土地にするまでに、いくらかかりその時点での価値はいくらかを計算することは大事だと思いますし、自分で工事するのだから割安感がほしいところです。
ただし、土地についてはその場所一か所しかないものです。何が何でも値切らなければ損との考えはいかがなものかと思います。

一般的に建築家に依頼をすると、設計料、デザイン料など費用がかかります。
設計監理をするのが一般的ですが、確認申請までを請け負うなどの建築家もおります。そして設計においては建築家によって、意匠、強度、性能などこだわるところがみな若干違います。
ご自身のこだわりにあった方で、お話に信頼できる方であればお願いするのも良いと思います。

そして皆様のご要望に応えられるように様々な角度からみてお話する方が多いです。
あまり普及していないが良い商品の提案、建築家自身の完成による提案、より専門的な提案などが期待できるでしょう。

ただし、意匠、強度、性能どれかひとつだけにこだわり、他を無視するような建築家はどうかと思います。

なお、設計監理とありますが、住宅において、現場管理と解釈するのは一般的ではありません。現場の進捗状況に合わせて詳細な打ち合わせ等を行い管理していき、施工精度などの管理はあまりされないのが一般的です。

建築業には２０歳のころから携わっていますので、約３０年近くの経験になります。
なおヒラモクの前身時代に自身で手掛けた新築施工実績はこちらとなります。